电影《失恋399年》是一部爱情喜剧穿越题材的电影，影片讲述了不务正业的李肖翰在大学毕业前夕收到了来自女友张思雅的分手通知。失恋中的李肖翰却因一股神奇的力量与女友一同穿越到了明代和清代。回到前两世的张思雅将李肖翰忘得一干二净，但李肖翰却拥有今世的记忆，一心求复合的他在女友张思雅的两世里想法设法去弥补对女友的愧疚，争取挽回爱情，同时也在寻找回到今生的办法。

阿索，天生樂觀的中女一名，以當巴士司機為夢想職業。本來與男友程志高拍拖七年已到談婚論嫁的時候, 卻發現他在內地竟有小三，唯一的戀情最終泡湯。一年後，收到志高喜帖的阿索決定出席婚宴，為舊情作個終極告別禮。婚宴當晚，琪琪的前男友李振民原想藉著播放琪琪向他騙財騙色的證據破壞婚禮，但如意算盤卻被阿索無心撞破而功虧一簣。事敗後，振民千方百計上門找阿索，表示希望阿索配合他的復仇大計。究竟阿索會如何抉擇？會否襯著復仇機會來個豬扒大翻新？

明治时期，继承了父母遗产的男子南田收一（柳憂怜 饰）过着衣食无忧的生活。他的妻子都子（宮地真緒 饰）美丽雍容，气质不凡。只是夫妻间的关系似乎并不融洽，收一对妻子如痴如醉，几近疯狂；都子则对丈夫心存恐惧

编号为223的警察（金城武）失恋后患上失恋综合症，在与金发女杀手（林青霞）擦肩而过又离奇相遇并有了一晚温情后，原本以为包括“爱情”在内的所有东西都有保质期的他意外地迎来心灵的短暂温暖。可是，他们的爱情